這時看見那些菊花，才發覺花兒也已憔悴不堪，落紅滿地，再無當年那種“東籬把酒黃昏后，有暗香盈袖”的雅致了。詞人想：以往丈夫在世時的日子多么美好，詩詞唱和，整理古籍，可如今呢?只剩下自己一個人在受這無邊無際的孤獨的煎熬了。故物依然，人面全非。“舊時天氣舊時衣，只有情懷，不得似往時。”獨對著孤雁殘菊，更感凄涼。手托香腮，珠淚盈眶。怕黃昏，捱白晝。對著這陰沉的天，一個人要怎樣才能熬到黃昏的來臨呢?漫長使孤獨變得更加可怕。獨自一人，連時間也覺得開始變慢起來。

　　好不容易等到了黃昏，卻又下起雨來。點點滴滴，淅淅瀝瀝的，無邊絲雨細如愁，下得人心更煩了。再看到屋外那兩棵梧桐，雖然在風雨中卻互相扶持，互相依靠，兩相對比，自己一個人要凄涼多了。

　　急風驟雨，孤雁殘菊梧桐，眼前的一切，使詞人的哀怨重重疊疊，直至無以復加，不知怎樣形容，也難以表達出來。于是詞人再也不用什么對比，什么渲染，什么賦比興了，直截了當地說：“這次第，怎一個愁字了得?”簡單直白，反而更覺神妙，更有韻味，更堪咀嚼。相形之下，連李煜的“問君能有幾多愁，恰似一江春水向東流”也稍覺失色。一江春水雖然無窮無盡，但畢竟還可形容得出。而詞人的愁緒則非筆墨所能形容，自然稍勝一籌。

　　前人評此詞，多以開端三句用一連串疊字為其特色。但只注意這一層，不免失之皮相。詞中寫主人公一整天的愁苦心情，卻從“尋尋覓覓”開始，可見她從一起床便百無聊賴，如有所失，于是東張西望，仿佛飄流在海洋中的人要抓到點什么才能得救似的，希望找到點什么來寄托自己的空虛寂寞。下文“冷冷清清”，是“尋尋覓覓”的結果，不但無所獲，反被一種孤寂清冷的氣氛襲來，使自己感到凄慘憂戚。于是緊接著再寫了一句“凄凄慘慘戚戚”。僅此三句，一種由愁慘而凄厲的氛圍已籠罩全篇，使讀者不禁為之屏息凝神。這乃是百感迸發于中，不得不吐之為快，所謂“欲罷不能”的結果。

　　“乍暖還寒時候”這一句也是此詞的難點之一。此詞作于秋天，但秋天的氣候應該說“乍寒還暖”，只有早春天氣才能用得上“乍暖還寒”。這是寫一日之晨，而非寫一季之候。秋日清晨，朝陽初出，故言“乍暖”;但曉寒猶重，秋風砭骨，故言“還寒”。至于“時候”二字，有人以為在古漢語中應解為“節候”;但柳永《永遇樂》云：“薰風解慍，晝景清和，新霽時候。”由陰雨而新霽，自屬較短暫的時間，可見“時候”一詞在宋時已與現代漢語無殊了。“最難將息”句則與上文“尋尋覓覓”句相呼應，說明從一清早自己就不知如何是好。

　　下面的“三杯兩盞淡酒，怎敵他曉來風急”，正與上文“乍暖還寒”相合。古人晨起于卯時飲酒，又稱“扶頭卯酒”。這里說用酒消愁是不抵事的。至于下文“雁過也”的“雁”，是南來秋雁，正是往昔在北方見到的，所以說“正傷心，卻是舊時相識”了。《唐宋詞選釋》說：“雁未必相識，卻云‘舊時相識’者，寄懷鄉之意。趙嘏《寒塘》：‘鄉心正無限，一雁度南樓。’詞意近之。”

　　上片從一個人尋覓無著，寫到酒難澆愁;風送雁聲，反而增加了思鄉的惆悵。于是下片由秋日高空轉入自家庭院。園中開滿了菊花，秋意正濃。這里“滿地黃花堆積”是指菊花盛開，而非殘英滿地。“憔悴損”是指自己因憂傷而憔悴瘦損，也不是指菊花枯萎凋謝。正由于自己無心看花，雖值菊堆滿地，卻不想去摘它賞它，這才是“如今有誰堪摘”的確解。然而人不摘花，花當自萎;及花已損，則欲摘已不堪摘了。這里既寫出了自己無心摘花的郁悶，又透露了惜花將謝的情懷，筆意比唐人杜秋娘所唱的“有花堪折直須折，莫待無花空折枝”要深遠多了。

　　從“守著窗兒”以下，寫獨坐無聊，內心苦悶之狀，比“尋尋覓覓”三句又進一層。“守著”句如依張惠言《詞選》斷句，以“獨自”連上文。秦觀(一作無名氏)《鷓鴣天》下片：“無一語，對芳樽，安排腸斷到黃昏。甫能炙得燈兒了，雨打梨花深閉門”，與此詞意境相近。但秦詞從人對黃昏有思想準備方面著筆，李則從反面說，好像天有意不肯黑下來而使人尤為難過。“梧桐”兩句不僅脫胎淮海，而且兼用溫庭筠《更漏子》下片“梧桐樹，三更雨，不道離情正苦;一葉葉，一聲聲，空階滴到明”詞意，把兩種內容融而為一，筆更直而情更切。最后以“怎一個愁字了得”句作收，也是蹊徑獨辟之筆。自庾信以來，或言愁有千斛萬斛，或言愁如江如海(分別見李煜、秦觀詞)，總之是極言其多。這里卻化多為少，只說自己思緒紛茫復雜，僅用一個“愁”字如何包括得盡。妙在又不說明于一個“愁”字之外更有什么心情，即戛然而止，仿佛不了了之。表面上有“欲說還休”之勢，實際上已傾瀉無遺，淋漓盡致了。